ポートランドは雨が多いですが、さまざまな青空市場が開催されます。毎週フラワー・マーケットやファーマーズ・マーケットが開かれ、フリーマーケットも複数あります。

毎週開かれるホールセール・フラワー・マーケット（Wholesale Flower Market）は地元の花屋に大人気です。もちろん、花屋に限らずポートランダーならだれでも利用することができます。ポートランドで人気の高い都市公園のど真ん中に露店が並ぶこのマーケットは、雰囲気やロケーションが際立っているため多くの人が訪れます。観賞用や食用のアレンジメントが販売されていて、ビジネスイベント、結婚式、お祝い事向けにアレンジしてもらうこともできます。週ごとに注文をして、次回のマーケットで品物を受け取ることも可能です。


ポートランド・サタデー・マーケット（Portland Saturday Market）は1970年代から続くこの街の最も有名な青空市場のひとつで、バラの街・ポートランドで親しまれている伝統です。春からクリスマスにかけて毎週土曜日と日曜日に野外で開催される美術工芸品のマーケットで、美術工芸品フェアでは全米で最大規模のものです。
川沿いで開かれるこのマーケットは、アートショーや路上ライブ、野外バザーの雰囲気が楽しめるうえに、露店で売られているものはすべて手作り品とあって、地元の人々に人気があります。観光地としての人気も上々で、年間75万人の来場者を誇ります。
バーンサイド・ブリッジや特殊な屋根付き構造のおかげで、雨の日でもショッピングが楽しめますし、商品はすべてオリジナルで他では手に入らないものばかり。会場のいたるところで見かける大道芸人もエンターテイメントをいっそう盛り上げてくれます。ポーランド風餃子（ピエロギ）やドイツソーセージをはじめとする各国の名物をつまみながら、地元で手作りされた衣類、陶器、インテリア雑貨、アクセサリーが並ぶ250以上の露店を見て回ることができますし、毎週土曜日か日曜日のどちらかは買い物をしながらジャズの生演奏も楽しめます。

   
ポートランド・ファーマーズ・マーケット（Portland Farmers Market）は生鮮品の青空市場で、地元産の野菜や果物などの農産物、魚、肉、乳製品、焼き菓子などをあつかうベンダーが集まります。
毎週土曜日になると、市街のサウス・パーク・ブロックス（ダウンタウンにある人気の公共公園）は、このポートランドで最も大きく有名な屋外生鮮品店に早変わりします。農家やベンダーのブースが150以上も立ち並び、トマトからハチミツ、チーズ、ハーブ、卵など、あらゆる食品がそろっているので、買い物にはとっておきの場所となります。
特に春は、旬の食材や世界各国のご当地グルメを扱う露店で埋め尽くされ、ファーマーズ・マーケットが一段と活気づくため、美食家にとってはパラダイスです。なんだか矛盾していると思われるかもしれませんが、国際色豊かなご当地グルメでもポートランド産の食材のみが使われています。また、ほとんどすべての露店で料理を試食できるので、まさにグルメ天国と言えるでしょう。

 
ポートランドのイーストサイド工業地区の中心地では、2つのサンデー・フリーマーケットが毎月開催されます。ポートランダーはヴィンテージの洋服や中古品が大好きです。使用済みの製品には歴史が感じられますし、再利用は環境にやさしいと強く信じているからです。どちらのフリーマーケットも再利用と再資源化に特化していて、20を超える地元のベンダーがアンティーク家具や再利用家具、ヴィンテージの洋服、おもちゃ、街一番の目利きが自ら選び抜いたコレクター向け製品などを販売しています。毎週日曜日に倉庫で開かれるリジュブネーション・サンデー・エンポリアム（Rejuvenation Sunday Emporium）は人気NO.1のフリーマーケットで、ヴィンテージベンダーやデザイナーの商品に加え、古さと新しさをミックスすることが得意な地元アーティストの選りすぐりの商品も並び、現代の家庭で手作り製品が再び脚光を浴びることに一役買っています。